Wooley har siden spilt med storheter som Anthony Braxton, John Zorn, Evan Parker og mange flere, og blitt særlig kjent for å utfordre rammene for hva en trompet kan gjøre. Det være seg utforsking av dens tonespekter så vel som å redefinere dens rolle, uten å gi avkall på instrumentets særegenheter. Han balanserer denne eksperimenteringsviljen med et eksepsjonelt håndlag med eksisterende former og uttrykk, en evne til å manøvrere med og rundt disse samt å manipulere lytterens forventninger til dem. Mye av dette arbeidet har han gjort i oppsiktsvekkende og bejublede soloopptredener, men han har også ledet bemerkelsesverdige ensembler som gjerne beveger seg inn og ut av det formmessig håndfaste og solide og det mer flyktige og abstrakte. Musikken henter kanskje inspirasjon fra, samtidig som den også oppleves som en videreutvikling av, postbop og freebop fra 60- og 70-tallet, men her kan også være aspekter av Europeisk friimprovisasjon og samtidsmusikk.
Nate Wooley Quintet er et av disse ensemblene, og på deres andre og nyeste album, (Dance To) The Early Music (utgitt på Clean Feed sent i 2015), spiller han og kvintetten som kommer til Moldejazz 2016 nye arrangementer av musikk fra Wynton Marsalis sin post-bopperiode på utgivelser som Black Codes (From the Underground). Litt underlig, vil enkelte kanskje tenke, gitt Wooleys posisjon i en mer moderne og eksperimentell jazzscene sammenliknet med Marsalis' rolle som en slags vokter av den klassiske jazzen. Disse Marsalis-utgivelsene var likevel en tidlig inspirasjonskilde for Wooley, og med et ønske om å gjenoppleve den inspirerende energien fra sin ungdom har musikken med hans grep blitt løssluppen, leken og frimodig der kvintetten tøyer, strekker, flytter på og drar i bestanddelene i originallåtene og gir komposisjonene nye former om enn med gjenkjennelige trekk. Samtidig byr albumet på et knippe komposisjoner av Wooley en av dem er skrevet sammen bandets bassist, den norske, New York-baserte musikeren og komponisten Eivind Opsvik inspirert og farget av arbeidet med Marsalis' musikk, samtidig som de trekker noen linjer tilbake til kvintettens debut, (Put Your) Hands Together fra 2011.Nate Wooley: trompet
Josh Sinton: bassklarinett, barytonsaksofon
Matt Moran: vibrafon
Eivind Opsvik: kontrabass
Harris Eisenstadt: trommer